Barry (Adam Sandler) es un tipo solitario y poco sociable que fue educado entre siete hermanas. La sobreprotección que se le dispensó desde niño le ha impedido enamorarse. Un día descubre un fallo en un concurso con el que tiene intención de ganar miles de millas en billetes de avión. Mientras tanto, por mediación de su hermana conoce a una misteriosa mujer (Emily Watson) con la que inicia una romántica aventura.